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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Phenol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phenol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Phenol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Benzenol</li>

<li>Carbol</li>

<li>Hydroxybenzen</li>

<li>Hydroxybenzol</li>

<li>Benzolol</li>

<li>Karbolsäure/Carbolsäure (veraltet)</li>

<li>Phenyloxydhydrat (veraltet)<a href="#cite_note-1">[1]</a></li>

<li>Phenolum (lat.)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H6O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopische</a>, nadelförmige Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-UHSA-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-632-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>94,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,07 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

41 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

182 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,2 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-Roempp-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

9,99<a href="#cite_note-CRC-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mäßig in Wasser (84 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>unbegrenzt mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>, Säuren, <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> und <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenkohlenwasserstoffen</a><a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5408 (41 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_422-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.303-8">[8]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: kein MAK-Wert festgelegt<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>Schweiz: 5 ml·m−3, 19 mg·m−3<a href="#cite_note-9">[9]</a></li>

<li>Österreich: 2 ml·m−3, 8 mg·m−3<a href="#cite_note-10">[10]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>317 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>140–1400 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ptop-12">[12]</a><a href="#cite_note-todac-11">[11]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Phenol oder Hydroxybenzol (veraltet auch Karbolsäure, älter Carbolsäure, oder kurz Karbol oder Carbol) ist eine <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">aromatische</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Verbindung, die aus einer <a href="Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppe</a> (–C6H5), die an eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) gebunden ist besteht. Phenol bildet farblose, durch Verunreinigungen oft rötlich gefärbte, charakteristisch durchdringend süßlich riechende, hygroskopische, nadelförmige Kristalle und ist giftig.

Phenol ist eine wichtige <a href="Industriechemikalie" title="Industriechemikalie">Industriechemikalie</a> und dient als Zwischenprodukt besonders zur Herstellung diverser <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffe</a>. Es kommt in der Natur in zahlreichen Pflanzen vor. Phenol ist der einfachste Vertreter der <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a>. Mit <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> bildet Phenol <a href="Salze" title="Salze">Salze</a>, die <a href="Phenolate" title="Phenolate">Phenolate</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Der systematische <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC-Name</a> lautet Benzenol. Die heutzutage bevorzugte <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Bezeichnung</a> ist jedoch Phenol.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Phenol wurde im Jahr 1834 vom Chemiker <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> bei der Destillation von <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> entdeckt; er bezeichnete die Substanz als „Carbolsäure“. <a href="Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> entdeckte sie 1841 erneut und ermittelte die Summenformel als C6H6O. <a href="Charles_Fr%C3%A9d%C3%A9ric_Gerhardt" title="Charles Frédéric Gerhardt">Charles Gerhardt</a> nannte sie Phenol.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Der Name weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei der Produktion von Koks entstand. Leuchtgas (<a href="Stadtgas" title="Stadtgas">Stadtgas</a>) diente damals zur Beleuchtung der Städte (vgl. griechisch phainomai „leuchten“).

<a href="Joseph_Lister%2C_1._Baron_Lister" title="Joseph Lister, 1. Baron Lister">Joseph Lister</a> setzte es 1865 – in zwei- („Karbolwasser“)<a href="#cite_note-15">[15]</a> oder fünfprozentiger Lösung – als <a href="Antiseptikum" title="Antiseptikum">Antiseptikum</a> bei der Wunddesinfektion ein; damals war die „Carbolsäure“ nahezu das einzig verfügbare Mittel gegen Wundinfektionen.<a href="#cite_note-Roempp-4">[4]</a> Wegen seiner hautirritierenden Nebenwirkung wurde es aber bald durch andere Antiseptika ersetzt. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wurde es als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> eingesetzt. Zur Zeit der <a href="Russische_Grippe_(1889%E2%80%931895)" title="Russische Grippe (1889–1895)">Russischen Grippe</a> um 1890 wurden in England Gummiballons (Carbolic Smoke Balls) verkauft, die Karbolsäure enthielten, deren Dämpfe zum Schutz vor Infektionen mehrmals täglich eingeatmet werden sollten. Heute werden zur Desinfektion stattdessen Derivate des Phenols verwendet.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

In der Lebensmittelanalytik wurde Phenol zum Nachweis von <a href="Peroxidasen" title="Peroxidasen">Peroxidasen</a> im Fleisch verwendet. Bei der Karbolprobe wurde 2 ml Fleischfiltrat mit einer 5%igen Phenollösung und 3 Tropfen einer 3%igen <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxidlösung</a> versetzt und die entstehende Farbe beurteilt.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Phenol wird zusammen mit Formaldehyd zur Herstellung der <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplast</a>-<a href="Kunstharz" class="mw-redirect" title="Kunstharz">Kunstharze</a> verwendet: Unter dem Warenzeichen <a href="Bakelit" title="Bakelit">Bakelit</a> wurde Phenolharz zu Beginn des 20. Jahrhunderts als erster vollsynthetischer, industriell produzierter <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoff</a> hergestellt.

Während des <a href="Holocaust" title="Holocaust">Holocausts</a> ermordeten <a href="Lagerarzt" class="mw-redirect" title="Lagerarzt">SS-Ärzte</a> KZ-Häftlinge u. a. durch <a href="Intrakardial" title="Intrakardial">intrakardiale</a> Phenolinjektionen.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a>

Zu den neueren bekannten Phenolderivaten gehört das 1977 entwickelte Narkosemittel <a href="Propofol" title="Propofol">Propofol</a>.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Phenol kommt in der Natur in vielen Pflanzen vor. Nachgewiesen wurde es unter anderem in<a href="#cite_note-Dr.Dukes_60131-22">[22]</a>

<ul><li>Kräutern und Gewürzen, wie <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a>, <a href="Rooibos" title="Rooibos">Rooibos</a>, <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Gewürzvanille</a>, <a href="Polei-Minze" title="Polei-Minze">Polei-Minze</a>, <a href="Estragon" title="Estragon">Estragon</a>, <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a>, <a href="Ceylon-Zimtbaum" title="Ceylon-Zimtbaum">Zimt</a>, <a href="Echtes_S%C3%BC%C3%9Fholz" title="Echtes Süßholz">Echtem Süßholz</a>, <a href="Echtes_Johanniskraut" title="Echtes Johanniskraut">Echtem Johanniskraut</a>, <a href="Winter-Bohnenkraut" title="Winter-Bohnenkraut">Winter-Bohnenkraut</a>, <a href="Sesam" title="Sesam">Sesam</a>, <a href="Baikal-Helmkraut" title="Baikal-Helmkraut">Baikal-Helmkraut</a>, <a href="Spanischer_Pfeffer" title="Spanischer Pfeffer">Spanischem Pfeffer</a>, <a href="Wiesenklee" title="Wiesenklee">Wiesenklee</a>, <a href="F%C3%A4rberdistel" title="Färberdistel">Färberdisteln</a>, <a href="Kalmus_(Art)" title="Kalmus (Art)">Kalmus</a>, <a href="Gew%C3%B6hnlicher_Froschl%C3%B6ffel" title="Gewöhnlicher Froschlöffel">Gewöhnlichem Froschlöffel</a>, <a href="Besen-Beifu%C3%9F" title="Besen-Beifuß">Besen-Beifuß</a> und der <a href="Weinraute" title="Weinraute">Weinraute</a>.</li>

<li>Gemüsen und Früchten, wie der <a href="Gemeine_Schafgarbe" title="Gemeine Schafgarbe">Gemeinen Schafgarbe</a>, <a href="Heidelbeere" title="Heidelbeere">Heidelbeeren</a>/<a href="Amerikanische_Heidelbeere" title="Amerikanische Heidelbeere">Amerikanischen Heidelbeeren</a>, <a href="Gem%C3%BCsespargel" title="Gemüsespargel">Gemüsespargel</a>, <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> und <a href="Wei%C3%9Fe_Maulbeere" title="Weiße Maulbeere">Weißen Maulbeeren</a>.</li>

<li>Bäumen und Sträuchern, wie <a href="Waldkiefer" title="Waldkiefer">Waldkiefern</a>, dem <a href="Sandelholzbaum" title="Sandelholzbaum">Sandelholzbaum</a>, dem <a href="Tamarindenbaum" title="Tamarindenbaum">Tamarindenbaum</a>, <a href="Citrus_aurantium" title="Citrus aurantium">Zitrusfrüchten</a>, <a href="Pinus_elliottii" title="Pinus elliottii">Pinus elliottii</a>, der <a href="Virginische_Zaubernuss" title="Virginische Zaubernuss">Virginischen Zaubernuss</a>, dem <a href="Japanischer_Liguster" title="Japanischer Liguster">Japanischen Liguster</a>, <a href="Myrica_cerifera" title="Myrica cerifera">Myrica cerifera</a>, <a href="Virginischer_Tabak" title="Virginischer Tabak">Virginischem Tabak</a> und <a href="Indisches_Patschuli" title="Indisches Patschuli">Indischem Patschuli</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Phenole sind nicht durch <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a> darzustellen, da ein entsprechendes Sauerstoff-Elektrophil nicht zugänglich ist.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Herstellung">Industrielle Herstellung</h3></div>

Im industriellen Maßstab wird die <a href="Grundchemikalie" title="Grundchemikalie">Grundchemikalie</a> Phenol durch das <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Cumolhydroperoxid-Verfahren</a>, auch als Phenolsynthese nach <a href="Heinrich_Hock_(Chemiker)" title="Heinrich Hock (Chemiker)">Hock</a> (<a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Hock-Verfahren</a>) bekannt, hergestellt:

<a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> werden zunächst durch eine <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> im Sauren in Isopropylbenzol (<a href="Cumol" title="Cumol">Cumol</a>) überführt. Cumol wird durch Luft<a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoff</a> zum <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxid</a> oxidiert, welches durch saure Aufarbeitung unter <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerung</a> zu Phenol und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> zerfällt.<a href="#cite_note-Roempp-4">[4]</a> Das gleichzeitige Entstehen zweier leicht trennbarer, wertvoller Produkte macht dieses Verfahren besonders wirtschaftlich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_aus_nachwachsenden_Rohstoffen">Herstellung aus nachwachsenden Rohstoffen</h3></div>

Seit längerer Zeit wird an Möglichkeiten geforscht, Phenol aus <a href="Nachwachsender_Rohstoff" title="Nachwachsender Rohstoff">nachwachsenden Rohstoffen</a> und insbesondere aus <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> herzustellen.<a href="#cite_note-Zakzeski-23">[23]</a> Dazu eignen sich verschiedene <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolysevarianten</a> mit anschließender Produktaufbereitung.<a href="#cite_note-Omoriyekomwan-24">[24]</a><a href="#cite_note-Duan-25">[25]</a> Allerdings wird aktuell geschätzt, dass erst in den 2040er Jahren eine solche Phenolproduktion kommerzialisiert wird.<a href="#cite_note-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_im_Labor">Herstellung im Labor</h3></div>

Im Labormaßstab werden Phenole auch durch <a href="Verkochung" title="Verkochung">Verkochen</a> von <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalzen</a>, welche durch die <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> von aromatischen <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminoverbindungen</a> – hier von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> – mit <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetriger Säure</a> in der Kälte entstehen, hergestellt:

Eine weitere Darstellungsmöglichkeit besteht im Zusammenschmelzen des Natriumsalzes der <a href="Benzolsulfons%C3%A4ure" title="Benzolsulfonsäure">Benzolsulfonsäure</a> mit <a href="Alkalihydroxid" class="mw-redirect" title="Alkalihydroxid">Alkalihydroxid</a> in einer <a href="Nukleophile_aromatische_Substitution" title="Nukleophile aromatische Substitution">nucleophilen aromatischen Substitution</a> nach Additions-Eliminierungs-Mechanismus (<a href="Ipso-Substitution" title="Ipso-Substitution">ipso-Substitution</a>):

Im Sinne einer <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalischen Substitution</a> kann Benzol in der <a href="Fenton-Reaktion" title="Fenton-Reaktion">Fenton-Reaktion</a> zu Phenol umgesetzt werden. Die <a href="Baeyer-Villiger-Oxidation" title="Baeyer-Villiger-Oxidation">Baeyer-Villiger-Oxidation</a> von <a href="Acetophenon" title="Acetophenon">Acetophenon</a> liefert <a href="Essigs%C3%A4urephenylester" title="Essigsäurephenylester">Essigsäurephenylester</a>, welches nach Verseifung Phenol freisetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln, jedoch ist das kommerziell erhältliche Produkt i. d. R. durch geringe, aber intensiv gefärbte Verunreinigungen rosa bis rötlich-braun gefärbt.<a href="#cite_note-TdC-27">[27]</a> Der Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Es besitzt einen charakteristischen, aromatischen, durchdringend süßlichen Geruch und einen brennend scharfen Geschmack.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-UHSA-3">[3]</a><a href="#cite_note-TMI-28">[28]</a> Wegen der <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophilen</a> OH-Gruppe ist Phenol <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopisch</a>. In Phenol löst sich begrenzt viel Wasser. Bei etwa 6 % Wasser ist das Gemisch bei 20 °C flüssig.<a href="#cite_note-Roempp-4">[4]</a> Phenol löst sich nur mäßig in Wasser. Zwischen den Lösungen mit hohem und niedrigem Phenolanteil besteht eine <a href="Mischungsl%C3%BCcke" title="Mischungslücke">Mischungslücke</a>.<a href="#cite_note-LdC-29">[29]</a> Mit Wasser verflüssigtes Phenol wurde im medizinischen Bereich als Phenolum liquefactum bezeichnet.<a href="#cite_note-TCS-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert im Vergleich zu <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">stärker sauer</a>; daher ist Phenol eine schwache <a href="Organische_S%C3%A4uren" title="Organische Säuren">organische Säure</a>. Die Ursache ist die Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Ladung kann in den Ring delokalisiert werden.

Im Gegensatz zu Alkoholen gehen Phenole nur bei hohen Temperaturen und Anwesenheit spezieller Katalysatoren nukleophile Substitutionsreaktionen unter Ersatz der Hydroxygruppe durch andere <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">Nukleophile</a> ein.<a href="#cite_note-31">[31]</a> Die Hydroxy-Funktion zeigt, besonders im deprotonierten Zustand, einen ausgeprägten <a href="%2BM-Effekt" class="mw-redirect" title="+M-Effekt">+M-Effekt</a>. Daneben zeigt sie einen <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekt</a>. Da dieser aber deutlich kleiner ist als der +M-Effekt, wird Phenol sehr leicht elektrophil angegriffen. Der Angriff erfolgt bevorzugt in <a href="Ortho-Position" class="mw-redirect" title="Ortho-Position">ortho</a>- und <a href="Para-Position" class="mw-redirect" title="Para-Position">para</a>-Position zur Hydroxygruppe. Wegen des elektronenschiebenden Charakters der Hydroxygruppe ist Phenol etwa tausendmal reaktiver als Benzol.

Die Bevorzugung des ortho- bzw. para-Angriffs von <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophilen</a> lässt sich einerseits durch Betrachtung der Grenzstrukturen des Phenolat-Anions verstehen. Die negative Ladung wird in den aromatischen Ring auf die ortho- und para-Positionen delokalisiert. Da Elektrophile bevorzugt elektronenreiche Positionen angreifen, kommt es zu der beobachteten <a href="Regioselektivit%C3%A4t" title="Regioselektivität">Regioselektivität</a>. Andererseits ist der bei der Substitution als Zwischenstufe entstehende σ-Komplex (Carbeniumion) in ortho- und para-Position mesomeriestabilisierter als in meta-Position, da mehr energiearme Grenzstrukturen möglich sind und die Delokalisierung der Elektronen somit ausgeprägter ist. Die Substitution in para-Position ist zusätzlich bevorzugt, da es dort nicht zu <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterischen Wechselwirkungen</a> des angreifenden Elektrophils mit den <a href="Freies_Elektronenpaar" title="Freies Elektronenpaar">freien Elektronenpaaren</a> des Sauerstoffs kommt.

Die <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> liegt wegen der Ausbildung des thermodynamisch günstigen aromatischen Systems vollständig auf der Enol-Seite.

Eine technisch bedeutende nukleophile Substitutionsreaktion ist die Darstellung von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> aus Phenol bei 250 °C und Anwesenheit eines Oxid-Katalysators (<a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminium-</a>, <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Silicium-</a> oder <a href="Magnesiumoxid" title="Magnesiumoxid">Magnesiumoxid</a>, auch <a href="Bors%C3%A4ure" title="Borsäure">Borsäure</a>) als „Halcon-Prozess“.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH\ +\ NH_{3}\ {\xrightarrow[{Kat.}]{250^{\circ }C}}\ C_{6}H_{5}NH_{2}\ +\ H_{2}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ee2fee96963f62879e3117c093e3eb5dca2a51fe.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.79ex; margin-top: -0.429ex; margin-bottom: -0.548ex; width:43.269ex; height:5.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH\ +\ NH_{3}\ {\xrightarrow[{Kat.}]{250^{\circ }C}}\ C_{6}H_{5}NH_{2}\ +\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

Phenol setzt sich durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">katalytische Hydrierung</a> zu <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> um.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Phenol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> verwendet. Dabei spielt die Herstellung von <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplasten</a> die wichtigste Rolle. Phenol wird auch zu <a href="Caprolactam" title="Caprolactam">Caprolactam</a> umgesetzt, einem Stoff zur Herstellung von <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamiden</a>. Die Umsetzung zu <a href="Bisphenol_A" title="Bisphenol A">Bisphenol A</a> liefert einen wichtigen Ausgangsstoff zur Herstellung von <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharzen</a>.

Aus Phenol wird das Arzneimittel <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> hergestellt. In der Mikroskopie wird Phenol zur Konservierung und zur <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">Gram-Färbung</a> verwendet.

Kosmetische Produkte dürfen in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> und in Kanada kein Phenol mehr enthalten.<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a><a href="#cite_note-35">[35]</a><a href="#cite_note-36">[36]</a>

Früher wurde eine Lösung von 22 Promille Phenol pro Liter Wasser als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> eingesetzt, sogenanntes Karbolwasser oder Karbollösung. Wegen der Giftigkeit und auftretenden Hautirritationen wurde Karbolwasser (etwa als Carbolspray)<a href="#cite_note-37">[37]</a> bald nach der Entdeckung anderer Desinfektionsmittel nicht mehr verwendet. Von dieser Verwendung leitet sich die Bezeichnung von (jungen) Krankenschwestern als Karbolmäuschen ab.

Darüber hinaus wurde Phenol zur Inaktivierung von Krankheitserregern für die Impfstoffherstellung genutzt (Phenolvakzine).<a href="#cite_note-38">[38]</a>

Das billig herzustellende Phenol wird verschiedenen industriellen Produkten beigemischt, teilweise als Konservierungsmittel mit ähnlichen Eigenschaften wie <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und als Inhaltsstoff von <a href="Abbeizmittel" title="Abbeizmittel">Abbeizmitteln</a> zur Entfernung von Epoxy- und PU-Beschichtungen in der Luftfahrtindustrie.<a href="#cite_note-39">[39]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Phenol wirkt sowohl lokal als auch systemisch stark toxisch; bei dermaler Exposition besitzt es eine reizende bis ätzende Wirkung auf Schleimhäute, Haut und Augen. Die Augen können Schäden in Form einer Trübung der <a href="Hornhaut" title="Hornhaut">Hornhaut</a>, Schwellungen und Verwachsung der Lider bis zur Erblindung erleiden. Hautkontakt führt zuerst zu Hautrötung, später zu einer Weißverfärbung; längere Einwirkungszeit verursacht eine Dunkelfärbung bis zur Bildung von <a href="Nekrose" title="Nekrose">Nekrosen</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Geschmack wird als brennend scharf beschrieben.<a href="#cite_note-TMI-28">[28]</a>

Phenol wird vorwiegend über die Haut resorbiert, aber auch inhalative oder orale Aufnahme ist möglich. Im menschlichen Organismus schädigt die Substanz akut Nieren, Blut, <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnerven-</a> und Herz-Kreislauf-System. Bei chronischer Exposition sind auch gastrointestinale und nervale Störungen, weiterhin Schädigung von Leber, Nieren und Hautveränderungen bekannt. Bei Inhalation wurden als Vergiftungssymptome Schwindel, Kopfschmerz und Störungen der Ohren, Erbrechen, Schlaflosigkeit und Nierenreizung beschrieben. Die Aufnahme hoher Mengen führte innerhalb weniger Stunden zu massiven Nierenfunktionsstörungen bis zu akutem Nierenversagen. Orale Aufnahme bewirkt Verätzungen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen; weiterhin sind Schluckstörungen und Störungen im Magen-Darm-Trakt bekannt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Die Toxizität wird auf reaktive <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> des Phenol zurückgeführt, die an die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (englisch abgekürzt DNA) und andere <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromoleküle</a> binden und dabei Brüche in den <a href="Chromosom" title="Chromosom">Chromosomen</a> und mutagene Effekte auslösen können. Eine orale Dosis ab 1 g kann vereinzelt für einen erwachsenen Menschen tödlich sein; individuell wurden aber auch wesentlich höhere Dosen überlebt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der orale <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>-Wert für den Menschen liegt zwischen 140<a href="#cite_note-ptop-12">[12]</a> und 1400 mg/kg Körpergewicht; bei Kindern beträgt die orale minimale letale Dosis 10 mg/kg Körpergewicht.<a href="#cite_note-todac-11">[11]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Laut der <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationalen Agentur für Krebsforschung</a> gibt es für die Bewertung der <a href="Karzinogenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Karzinogenität">Karzinogenität</a> von Phenol eine unzureichende Datenlage. Es wird vermutet, dass Phenol nicht krebserregend ist.<a href="#cite_note-UHSA-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h3></div>

Phenol wurde 2015 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Phenol waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (<a href="Risk_Characterisation_Ratio" title="Risk Characterisation Ratio">Risk Characterisation Ratio</a>, RCR) und anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von <a href="D%C3%A4nemark" title="Dänemark">Dänemark</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-40">[40]</a><a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historische_Beschreibung">Historische Beschreibung</h2></div>

„Karbolsäure (Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum). Eine Substanz, die für die Farbenindustrie und Medizin (als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a>) eine außerordentliche Bedeutung erlangt hat. Der Handelsname ist immer noch Karbolsäure, während der wissenschaftliche Name jetzt Phenol ist; diese Substanz besitzt zwar die Eigenschaften einer schwachen <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> und ist imstande, sich mit Basen zu verbinden, wird deshalb auch Phenylsäure oder Phensäure genannt, zugleich aber und in noch höherem Grade spielt sie die Rolle eines Alkohols, daher auch der Name Phenylalkohol, den man in Phenol gekürzt hat. Man gewinnt die Karbolsäure hauptsächlich aus dem <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> und dem <a href="Braunkohlenteer" class="mw-redirect" title="Braunkohlenteer">Braunkohlenteer</a>, im <a href="Holzteer" title="Holzteer">Holzteer</a> sind nur äußerst geringe Mengen davon enthalten, denn das <a href="Kreosot" title="Kreosot">Kreosot</a> des Holzteers besteht nicht, wie man eine Zeit lang glaubte, aus Phenol, sondern aus dem strukturell ähnlichen <a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a>,<a href="#cite_note-42">[42]</a> sowie noch einigen anderen Stoffen. Um die Karbolsäure zu gewinnen, behandelt man den zwischen 150 und 200 °C übergehenden Teil des Teers mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>, welche sich mit der Karbolsäure und dem Kresol, das auch im Steinkohlenteer enthalten ist, verbindet, trennt diese Lösung von den übrigen Teerbestandteilen und zersetzt sie mit einer Säure. Man destilliert dann das abgeschiedene ölige Produkt und fängt das, was über 190 °C übergeht, besonders auf; letzteres wird als rohes Kresol, das, was unter 190 °C übergeht, als rohe Karbolsäure verkauft. Beide Substanzen sind in diesem Zustande noch braune, sehr übel riechende, ölige Flüssigkeiten. Diese rohe Karbolsäure (acidum carbolicum crudum) wird teils weiter gereinigt, teils wird sie zur Konservierung von Holz und zum Desinfizieren von <a href="Abtrittgrube" class="mw-redirect" title="Abtrittgrube">Abtrittgruben</a> verwendet.“

</blockquote>

</div><div class="cite" style="margin:-1em 0 1em 1em;">– <cite style="font-style:normal">Mercks Warenlexikon 1884</cite><a href="#cite_note-43">[43]</a></div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phenol?uselang=de">Commons: Phenol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Phenol" class="extiw external" title="wikt:Phenol">Wiktionary: Phenol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> August Laurent: Ueber das Phenol (Phenyloxydhydrat, phenylige Säure). In: Journal für Praktische Chemie. 52, 1851, S. 279–282. <a href="https://doi.org/10.1002/prac.18510520125" class="extiw external" title="doi:10.1002/prac.18510520125">doi:10.1002/prac.18510520125</a>.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010430">Phenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-UHSA-3">↑ <a href="#cite_ref-UHSA_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-UHSA_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-UHSA_3-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gov.uk/government/publications/phenol-properties-incident-management-and-toxicology/phenol-general-information">Phenol: general information.</a> <a href="UK_Health_Security_Agency" title="UK Health Security Agency">UK Health Security Agency</a>, abgerufen am 17. Mai 2025 (britisches Englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenol&rft.title=Phenol%3A+general+information&rft.description=Phenol%3A+general+information&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gov.uk%2Fgovernment%2Fpublications%2Fphenol-properties-incident-management-and-toxicology%2Fphenol-general-information&rft.publisher=%5B%5BUK+Health+Security+Agency%5D%5D&rft.language=en-GB">

</li>

<li id="cite_note-Roempp-4">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Roempp_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-Roempp_4-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01576">Phenol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2013.

</li>

<li id="cite_note-CRC-5"><a href="#cite_ref-CRC_5-0">↑</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gischem.de/download/01_0-000108-95-2-000000_2_1_1324.PDF">Phenol.</a> In: Gefahrstoffinformationsssystem Chemikalien. Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Berufsgenossenschaft Holz und Metall, 29. April 2024, abgerufen am 7. Mai 2024 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenol&rft.title=Phenol&rft.description=Phenol&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gischem.de%2Fdownload%2F01_0-000108-95-2-000000_2_1_1324.PDF&rft.publisher=Berufsgenossenschaft+Rohstoffe+und+chemische+Industrie%2C+Berufsgenossenschaft+Holz+und+Metall&rft.date=2024-04-29&rft.language=DE">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_422-7"><a href="#cite_ref-CRC90_3_422_7-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.303-8"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.303_8-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.303/harmonised">Phenol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-95-2 bzw. Phenol), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ris.bka.gv.at/Dokumente/Bundesnormen/NOR40232501/II_156_2021_Anhang_I_2021.pdf">Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte)</a>, Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.

</li>

<li id="cite_note-todac-11">↑ <a href="#cite_ref-todac_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-todac_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-todac_11-2">c</a> W. B. Deichmann: Toxicology of Drugs and Chemicals. New York 1969, Academic Press, S. 463.

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<li id="cite_note-ptop-12">↑ <a href="#cite_ref-ptop_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-ptop_12-1">b</a> R. Lefaux, O. H. Cleveland: Practical Toxicology of Plastics. Chemical Rubber Co., 1968, S. 329.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Henri A Favre, Warren H Powell: <cite style="font-style:italic">Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013</cite>. Hrsg.: The Royal Society of Chemistry. Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, S. 416, 668.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenol&rft.au=Henri+A+Favre%2C+Warren+H+Powell&rft.btitle=Nomenclature+of+Organic+Chemistry%3A+IUPAC+Recommendations+and+Preferred+Names+2013&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9780854041824&rft.pages=416%2C+668&rft.place=Cambridge" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Max Bloch, in Günther Bugge, Das Buch der großen Chemiker, Band 2, Verlag Chemie, Berlin 1930, S. 92–114.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a href="W%C3%B6rterbuch_der_Veterin%C3%A4rmedizin" title="Wörterbuch der Veterinärmedizin">Wörterbuch der Veterinärmedizin</a>, 2. Auflage, S. 617

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein, Pharmakologie und Toxikologie, Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S. 541 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=sU5lRNdbrrkC&pg=PA541#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="W%C3%B6rterbuch_der_Veterin%C3%A4rmedizin" title="Wörterbuch der Veterinärmedizin">Wörterbuch der Veterinärmedizin</a>, 2. Auflage, S. 617

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304112423/http://mauthausen-memorial.at/db/admin/de/show_article5612.html?cbereich=1&cthema=37&carticle=54&fromlist=1">Die SS-Ärzte.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. März 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Website der KZ-Gedenkstätte Mauthausen. Abgerufen am 9. Juli 2019.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Hans Halter: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/spiegel/print/d-13529152.html">Die Mörder sind noch unter uns. NS-Ärzte - Von der Euthanasie.</a> Bericht im Spiegel 25/1988, 20. Juni 1988, S. 112–122.

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.callingtonhaven.com%2F_assets%2Fpaint_strippers%2Fch207.pdf">Original</a> am 23. September 2015; abgerufen am 25. August 2015 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenol&rft.title=CH207+Aircraft+paintstripper%2C+phenolic%2C+acid&rft.description=CH207+Aircraft+paintstripper%2C+phenolic%2C+acid&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20150923195922%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.callingtonhaven.com%2F_assets%2Fpaint_strippers%2Fch207.pdf&rft.publisher=Callington&rft.date=2009-10-14&rft.source=https://www.callingtonhaven.com/_assets/paint_strippers/ch207.pdf&rft.language=en">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4346494-4">4346494-4</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85020087">sh85020087</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00563108">00563108</a> </div>

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